Dalam lingkup pendidikan, penilaian siswa tidak hanya berdasarkan nilai akademik maupun non-akademik tetapi juga penilaian dalam karakter siswa itu sendiri, dengan adanya catatan kejadian siswa semua aktivitas siswa akan tercatat. Namun dalam penerapannya perlu metode dalam penentuan siswa bermasalah agar cepat serta akurat dalam penentuannya. Data yang digunakan dalam penelitian ini adalah data Anecdotal Record, berjumlah 47 untuk semua siswa di SMK Walisongo Pecangaa Tahun Pelajaran 2019/2020 yang berjumlah 533 siswa. Dalam pengambilan data menggunakan data kejadian siswa meliputi Aspek Sikap perilaku, Aspek Kerajinan dan Aspek Kerapian. Data akan diolah dengan melakukan clustering siswa dalam bermasalah, atau tidak bermasalah. Metode clustering yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode K-Means.Perhitungan secara manual dan menggunakan tools RapidMinner menghasilkan hasil yang sama yakni siswa bermasalah sejumlah 67 siswa dan siswa tidak bermasalah sejumlah 446 siswa. Dengan nilai Davies Bouldin Index pada perhitungan secara manual mendapatkan score 0,90 dan menggunakan tools RapidMinner mendapatkan score 0,397.