Pendekatan penelitian ini adalah field research (penelitian lapangan) dengan jenis deskritif kualitatif . Tujuan penelitian ini adalah untuk mengeksplorasi Implementasi Pembelajaran Life Skill Dalam Mengembangkan Jiwa Entrepreneurship Peserta Didik Era 4.0 di Madrasah Aliyah Walisongo Kayen Kabupaten Pati Tahun Pelajaran 2019/2020. Sumber data yang digunakan adalah data primer yang diperoleh dari Kepala Madrasah, Waka Kurikulum, Guru, dan siswa MA Walisongo Kayen Pati. Sedangkan sumber data sekunder berasal dari buku, jurnal ilmiah, dokumen atau berbagai tulisan ilmiah yang mendukung dan berkaitan dengan judul tesis ini. Teknik pengumpulan data meliputi: 1) wawancara, 2) observasi, dan 3) dokumentasi. Teknik analisis data yang digunakan peneliti meliputi: 1) Reduksi Data; 2) Penyajian Data; dan 3) Verifikasi. Uji kredibilitas data meliputi: perpanjangan pengamatan, meningkatkan ketekunan, dan triangulasi.
Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa: 1) Implementasi Pembelajaran Life Skill dalam mengembangkan jiwa entrepreneurship peserta didik era 4.0 di Madrasah Aliyah Walisongo Kayen Kabupaten Pati berfokus pada implementasi pendidikan personal skill, social skill, academic skill dan vocational skill. Hal ini berjalan dengan baik. 2) Faktor-faktor pendukung dalam mengembangkan jiwa entrepreneurship peserta didik di era 4.0 di Madrasah Aliyah Walisongo Kayen Kabupaten Pati meliputi: (a) dukungan dan respon positif dari kepala sekolah dan semua guru; (b) sikap guru yang sabar dan telaten; (c) Kemauan yang tinggi dari peserta didik, dan (d) Tersedianya Ruang Khusus Tata rias dan peralatannya. Sedangkan faktor penghambatnya meliputi: (a) Faktor finansial atau pendanaan; (b) Terbatasnya sarana dan prasarana untuk Pembelajaran Life Skill; (c) Latar belakang siswa yang berbeda-beda, dan (d) Alokasi waktu yang terbatas. 3) Hasil pengembangan jiwa kewirausahaan peserta didik era 4.0 melalui implementasi Pembelajaran Life Skill di Madrasah Aliyah Walisongo meliputi: a) tumbuhnya sikap percaya diri siswa, b) Tumbuhnya jiwa kejujuran, c) Meningkatnya jiwa taat melaksanakan perintah agama, d) Tumbuhnya jiwa mandiri, e) Tumbuhnya jiwa tanggung jawab dalam menghadapi risiko, f) Tumbuhnya jiwa rasa ingin tahu dan berpikir kritis, dan g) Tumbuhnya jiwa kerjasama dan komunikatif.