Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui Kepemimpianan Kepala Sekolah sebagai pemimpin pendidikan dalam mengelola pendidikan di SMK Kholiliyah Bangsri.Untuk mengetahui prestasi siswa SMK Kholiliyah Bangsri baik yang bersifat akademik maupun non akademik. Untuk mengetahui faktor Pendukung dan penghambat peningkatan prestasi siswa SMK Kholiliyah Bangsri.
Metode penelitian yang digunakan adalah metode kualitatif. Pada penelitian ini sumber data diperoleh dari Kepala Sekolah, Waka Kurikulum, Waka kesiswaan, Guru dan siswa. Teknik dan prosedur pengumpulan data dalam penelitian ini dilakukan melalui tiga cara yaitu, wawancara (interview) untuk mengumpulkan informasi berupa perkataan lisan (verbal), pengamatan (observation) untuk memahami sikap/tindakan yang terjadi dan dokumentasi (documentation)
Hasil penelitian menunjukkan bahwa kepemimpinan kepala sekolah dalam meningkatkan prestasi siswa di SMK Kholiliyyah Bangsri tergolong tipe kepemimpinan demokratis. Kepala sekolah selalu mengadakan musyawarah kepada seluruh dewan guru, staf dan tata usaha dalam menetapkan setiap keputusan yang akan diambil. Kepemimpinan kepala sekolah cukup bijaksana dan bertanggung jawab yaitu biijaksana dalam hal memberikan keputusan kemudian menyelesaikan sebuah masalah dan bertanggung jawab dalam kepemimpinannya. Prestasi yang telah dicapai siswa Smk Kholiliyah Bangsri yang bersifat akademik maupun non akademik. Prestasi siswa dapat dilihat dari mutu/kualitas siswa/siswi Smk Kholiliyyah Bangsri yang sudah banyak menuai prestasi dalam bersaing dengan siswa/siswi di sekolah-sekolah lain baik dari tingkat kecamatan maupun kabupaten yaitu bersaing dibidang ilmu pengetahuan, olahraga, dan keagamaan. Faktor pendukung adalah Guru, Lingkungan sekolah yang kondusif, Sarana dan prasarana yang mamadai, Dukungan dari warga sekolah, Lingkungan pesantren. Sedangkan faktor penghambat dalam meningkatkan prestasi siswa di SMK Kholiliyah Bangsri adalah Kurang dalam Kedisiplinan Guru dan Kedisiplinan Siswa.