Kemauan membayar pajak merupakan kewajiban yang harus dilakukan oleh setiap warga negara tentunya. Penelitian ini bertujuan menemukan faktor-faktor yang mempengaruhi Kemauan Wajib Pajak Orang Pribadi Yang Melakukan Pekerjaan Bebas dan Kegiatan Usaha Pada KPP Pratama Jepara. Populasi dalam penelitian ini adalah seluruh Wajib Pajak yang terdaftar di KPP Pratama Jepara. Teknik pengambilan sampel adalah dengan menggunakan metode simple random sampling, sehingga di dapat 100 Orang yang menjadi responden dalam penelitian ini. Metode pengumpulan data yang digunakan adalah dengan menggunakan kuesioner. Metode analisis yang digunakan di dalam penelitian ini adalah regresi linier berganda (multiple linier regression) dengan bantuan software statistik SPSS 20, Dari hasil pengolahan data terkonfirmasi 3 (Tiga) faktor yang mempengaruhi Kemauan Membayar Pajak Wajib Pajak diantaranya pemahaman tentang peraturan perpajakan, persepsi efektivitas sistem perpajakan dan tingkat kepercayaan sistem pemerintahan dan hukum. Hasil penelitian menunjukkan pemahaman tentang peraturan perpajakan, persepsi efektivitas sistem perpajakan dan tingkat kepercayaan sistem pemerintahan dan hukum berpengaruh terhadap kemauan membayar pajak.